Rifampicin Cas-Nummer: 13292-46-1 Summenformel: C43H58N4O12

Rifampicin ist ein halbsynthetisches Derivat von Rifamicin B, einem Makrolactam-Antibiotikum und eines von mehr als fünf Antibiotika aus einer Mischung der Rifamicine A, B, C, D und E, die als Rifamicin-Komplex bezeichnet wird und von den Actinomyceten Streptomyces mediteranei produziert wird ( Nocardia mediteranei).Es wurde 1968 in die medizinische Praxis eingeführt. Die Synthese von Rifampicin beginnt mit einer wässrigen Lösung von Rifamicin, die unter den Reaktionsbedingungen zu einem neuen Derivat von Rifamicin S (32.7.4) oxidiert wird, wobei zwischenzeitlich Rifampicin O (32.7) entsteht. 3).Die Reduktion der Chinonstruktur dieses Produkts mit Wasserstoff unter Verwendung eines Palladium-auf-Kohle-Katalysators ergibt Rifamicin SV (32.7.5).Das resultierende Produkt wird durch eine Mischung aus Formaldehyd und Pyrrolidin einer Aminomethylierung unterzogen, wodurch 3-Pyrrolidinomethylrifamicin SV (32.7.6) entsteht.Die Oxidation des resultierenden Produkts mit Bleitetraacetat zu einem Enamin und die anschließende Hydrolyse mit einer wässrigen Lösung von Ascorbinsäure ergibt 3-Formylrifamicin SV (32.7.7).Die Reaktion mit 1-Amino-4-methylpiperazin ergibt das gewünschte Rifampicin (32.7.8).